Primer mandatario electo por votación popular tras el fin del régimen que encabezó Pinochet y que se cobró más de 3.000 víctimas, el líder de la Democracia Cristiana (DC) pidió perdón al país por las víctimas de la dictadura un año después de restaurada la democracia, el 11 de marzo de 1990. Con la voz quebrada, al entregar las conclusiones de la Comisión Nacional de Verdad y Reconciliación, presidida por el abogado y exparlamentario Raúl Rettig, entregó un solemne mensaje al país. "Me atrevo, en mi calidad de presidente de la República, a asumir la representación de la nación entera para, en su nombre, pedir perdón a los familiares de las víctimas", dijo Aylwin. En sus cuatro años de gobierno Pinochet se mantuvo al frente del Ejército, haciendo valer todavía su poder e influencia. A fines de 1990, Aylwin debió hacer frente al denominado "ejercicio de enlace" ordenado por Pinochet y que incluyó un movimiento de tropas durante ocho horas para presionar por el cierre de una investigación judicial por fraude al fisco que incluía a su hijo. No obstante la presión, Aylwin intentó mantener con el exdictador una relación cercana, mientras que con las víctimas instauró una política que él mismo calificó como "justicia en la medida de lo posible". "Me di cuenta de que teniendo una relación cercana con él corría menos riesgos que con un militar que no conocía. Con él llegamos a tener una buena relación humana, aunque no de amistad ni de confianza", expresó. A nivel económico, se encargó de instaurar una estrategia de apertura comercial que llevó al país a una gran bonanza económica, al tiempo que puso énfasis en democratizar las instituciones y reinsertar a Chile internacionalmente como país democrático. La actuación de la DC durante el gobierno del socialista Salvador Allende (1970-1973) es aún objeto de revisión. Si bien el partido le dio su apoyo en el Congreso para que pudiera asumir como presidente (al no obtener mayoría absoluta en las urnas), varios de sus dirigentes apoyaron el golpe de Estado que instaló a Pinochet en el poder. En dictadura, Aylwin negoció con Pinochet la introducción en 1980 de reformas a una nueva Constitución que incluían un calendario para la restauración de la democracia a partir de un plebiscito en 1988, que el dictador perdió ante una coalición de partidos de izquierda que incluía a la Democracia Cristiana y que logró que la opción No a la continuidad del régimen se impusiera por 56% de los votos. Tras la sorpresiva derrota, y tal y como estaba fijado en la Constitución, Pinochet debió llamar a elecciones un año más tarde. Aylwin fue designado como candidato presidencial único por la coalición de izquierda que había ganado el plebiscito, venciendo en las urnas al aspirante del régimen militar y de la derecha, el economista y exministro de Pinochet Hernán Büchi.
