Colombia enfrenta a uno de sus rivales más complicados de los últimos años.La Selección de Chile, doble campeona de laCopa América en 2015 y 2016, recibe a Colombia en el Estadio Nacional de Santiago, una cancha donde los 'cafeteros' no consiguen un triunfo desde el 2000, en las Eliminatorias rumbo al Mundial Corea-Japón 2002.
Chile ha sido un hueso duro de roer para Colombia durante los últimos ocho años, contando partidos de eliminatoria y Copa América. La última victoria de la Selección contra los australes se dio en 2012 por 1-3 en el estadio Monumental de Santiago, partido por lasEliminatorias a Brasil 2014. En aquella oportunidad, los entonces dirigidos por José Pékerman salieron victoriosos con goles deJames Rodríguez , Falcao García y Teófilo Gutiérrez , mientras que el gol de los chilenos lo anotó Matías Fernández.
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Tras esa victoria de Colombia, en eliminatoria se han firmado tres empates consecutivos. En octubre de 2013, se dio un agónico empate 3-3 en la ciudad de Barranquilla, partido que clasificó a Colombia a una copa del mundo después de 16 años. En el camino a Rusia 2018, la tricolor y la roja empataron 1-1 en Santiago y 0-0 en Barranquilla.
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En cuanto a duelos recientes fuera de las eliminatorias, Colombia no ha logrado vencer a Chile en las dos últimas ediciones de la Copa América cuando se han enfrentado ambas selecciones. En la Copa Centenario del 2016, Chile derrotó a Colombia 2-0 en semifinales del certamen, mientras que en la Copa América de Brasil 2019, los australes salieron victoriosos desde el punto blanco del penal tras un 0-0 en el tiempo reglamentario, partido disputado en cuartos de final.
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A pesar de que Chile sea un rival que le haya costado a la Selección Colombia en los últimos años, el historial por eliminatorias es favorable para la tricolor. Un total de 14 partidos se divide en cinco triunfos colombianos, cuatro chilenos y cinco empates, siendo la 'empatitis' la que más ha hecho presencia en los últimos enfrentamientos.